HYDROCARBURES SATURÉS: LES ALCANES

E. M. DIEDHIOU www.lasaq.canalblog.com

Introduction

Parmi les composés organiques, il existe une catégorie appelée hydrocarbure (Cx Hy) constituée uniquement de carbone C et d’hydrogène H.

Les hydrocarbures les plus répandus et les plus importants économiquement sont les alcanes, de formule brute : CnH2n+2 où n≥1, qu’on trouve dans les gisements de pétrole et de gaz naturel. Leur combustion domestique ou industrielle est une des principales sources d’énergie.

I. Chaîne carbonée des alcanes linéaires

1. Le méthane CH4

 

Géométrie de la molécule de méthane

La molécule de méthane n’est pas plane ; elle est pyramidale. Elle forme un tétraèdre régulier

dont le noyau de l'atome de carbone occupe le centre de gravité. L'angle au sommet des triangles isocèles de sommets le noyau de l'atome de carbone et deux noyaux d'atomes d'hydrogène mesure à peu près 109°.

· Remarque

Il est possible de préparer du méthane au laboratoire à partir du carbure d’aluminium et de l’eau.

Al4C3 + 12H2O → 3CH4 + 4AL(OH)3

Carbure d’aluminium méthane

2. Ethane C2H6 

L'éthane est un un hydrocarbure de la famille des alcanes de formule brute C₂H₆. C'est un gaz combustible, incolore et inodore que l'on peut trouver dans le gaz naturel et aussi dans les gaz du pétrole.

L'éthane est principalement issu de la purification du gaz naturel ou extrait du gaz de pétrole liquéfié, une fraction du pétrole.

3. Propane C3H8

Le propane est un alcane linéaire de formule C₃H₈.

Il est dérivé d'autres produits pétroliers par des processus de thermochimie de gaz ou de pétrole. Il est couramment utilisé comme source d'énergie chimique par combustion dans les moteurs à combustion interne, barbecues et chaudières.

Généralement vendu à l'état liquide, sous forme de GPL notamment (c'est l'un de ses constituants principaux). Un additif, l'éthanethiol, est utilisé comme odorant pour signaler les fuites éventuelles.

4. Le butane et son isomère C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3 Butane (linéaire ou normal)

Méthylpropane (ramifié ou substitué)

Le butane et le méthylpropane ont la même formule brute et des formules semi-développées différentes : ils sont isomères de chaîne.

Conséquence importante

A partir de n=4, la seule connaissance de la formule brute ne permet pas de déterminer l’alcane, à cause de ses isomères.

5. Nomenclature des alcanes linéaires

Les quatre premiers alcanes à chaîne linéaire ont un nom consacré par l’usage.

Pour n≥5 le nom de l’alcane est consacré d’un préfixe indiquant le nombre de carbone de la chaîne suive de la terminaison « ane »

Nombre de carbones	Formule	Nom
1	CH4	Méthane
2	C2H6	Éthane
3	C3H8	Propane
4	C4H10	Butane
5	C5H12	Pentane
6	C6H14	Hexane
7	C7H16	Heptane

II. Chaîne carbonée des alcanes ramifiés

1. Les radicaux alkyle

Les alcanes peuvent s’écrire CnH2n+1-H ou encore R-H.

Par identification : un radical alkyle R- (CnH2n+1-) est donc obtenu en enlevant un hydrogène à la formule d’un alcane.

R-H donne R –

Exemples

• Le méthane CH3-H donne le méthyle CH3
• L’éthane CH3-CH3 donne l’éthyle CH3-CH2- ou C2H5-

• Le propane CH3-CH2-CH3 donne :
• CH3-CH2-CH2-  propyle

isopropyle